Remote regio- and stereocontrol by the sulfinyl group: Diels-Alder reaction of sulfinyl dienols and 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione

Iriux Almodovar, Wilson Cardona, Tomás Delgado-Castro, Gerald Zapata-Torres, Marcos Caroli Rezende, Ramiro Araya-Maturana, M. Carmen Maestro, José L. García Ruano

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Resumen

Diels-Alder cycloaddition of 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione with diastereomeric hydroxysulfinyldienes proceeded with high yields and good π-facial and regioselectivities. The hydroxysulfoxide moiety controls the regio- and stereoselectivities, through hydrogen bonds in the suggested transition state.

Idioma originalInglés
Páginas (desde-hasta)56-61
Número de páginas6
PublicaciónTetrahedron Asymmetry
Volumen24
N.º1
DOI
EstadoPublicada - 15 ene 2013

Áreas temáticas de ASJC Scopus

  • Catálisis
  • Química física y teórica
  • Química orgánica
  • Química inorgánica

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    Almodovar, I., Cardona, W., Delgado-Castro, T., Zapata-Torres, G., Caroli Rezende, M., Araya-Maturana, R., Maestro, M. C., & García Ruano, J. L. (2013). Remote regio- and stereocontrol by the sulfinyl group: Diels-Alder reaction of sulfinyl dienols and 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione. Tetrahedron Asymmetry, 24(1), 56-61. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.11.017