Concise and straightforward asymmetric synthesis of a cyclic natural hydroxy-amino acid

Mario J. Simirgiotis, Javier Vallejos, Carlos Areche, Beatriz Sepúlveda

Resultado de la investigación: Contribución a una revistaArtículo

2 Citas (Scopus)

Resumen

An enantioselective total synthesis of the natural amino acid (2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-pipecolic acid starting from D-glucoheptono-1, 4-lactone is presented. The best sequence employed as a key step the intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of a 6-O-p-toluene-sulphonyl derivative of a methyl D-arabino-hexonate and involved only 12 steps with an overall yield of 19%. The structures of the compounds synthesized were elucidated on the basis of comprehensive spectroscopic (NMR and MS) and computational analysis.

Idioma originalInglés
Páginas (desde-hasta)19516-19531
Número de páginas16
PublicaciónMolecules
Volumen19
N.º12
DOI
EstadoPublicada - 1 dic 2014

Áreas temáticas de ASJC Scopus

  • Química orgánica
  • Ciencias farmacéuticas
  • Química física y teórica
  • Química (miscelánea)
  • Química analítica
  • Medicina molecular
  • Descubrimiento de medicamentos

Huella Profundice en los temas de investigación de 'Concise and straightforward asymmetric synthesis of a cyclic natural hydroxy-amino acid'. En conjunto forman una huella única.

  • Citar esto

    Simirgiotis, M. J., Vallejos, J., Areche, C., & Sepúlveda, B. (2014). Concise and straightforward asymmetric synthesis of a cyclic natural hydroxy-amino acid. Molecules, 19(12), 19516-19531. https://doi.org/10.3390/molecules191219516